Джон Кеннеди-младший и Кэролин Бессетт встретились в начале 1990-х, хотя точная дата их первой встречи остаётся предметом спекуляций. По одной из распространённых версий, их познакомили общие друзья на светском мероприятии в Нью-Йорке. Кэролин, в то время успешный специалист по связям с общественностью в Calvin Klein, не принадлежала к политическим или медийным кругам, вращавшимся вокруг семьи Кеннеди. Её стиль, сдержанная элегантность и независимость, по воспоминаниям знакомых, сразу привлекли Джона.
Их отношения развивались непублично, вдали от навязчивого внимания прессы. Пара избегала совместных появлений на гламурных мероприятиях, предпочитая уединённые прогулки по городу, занятия спортом или встречи в узком кругу. Эта скрытность лишь подогревала интерес публики. Кэролин, по многим свидетельствам, с трудом переносила постоянное внимание папарацци и давление, связанное с громкой фамилией.
После нескольких лет тайных встреч, в сентябре 1996 года, они поженились в скромной церемонии на острове Камберленд у берегов Джорджии. Бракосочетание стало неожиданностью для многих и было организовано с максимальной секретностью. Их совместная жизнь, однако, оказалась непростой. Различия в характерах — общительность Джона и стремление Кэролин к приватности — порой становились источником напряжённости, о чём периодически сообщала пресса.
Их трагическая гибель в авиакатастрофе в июле 1999 года положила конец этой истории, превратив её в одну из самых печальных и романтизированных глав в современной американской хронике.
